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Im ersten Weltkrieg diente er im Flugkorps der Königlichen Familie. Während dieser Zeit erkrankte er an Malaria, an der er für den Rest seines Lebens litt.
Birkin gehörte zu der berühmten Gruppe von Rennfahrern, die man damals die "Bentley Boys" nannte. 1921 fuhr er sein erstes Rennen auf der Strecke von Brooklands, doch aufgrund von Familienangelegenheiten musste er seine Autorennen bis 1927 aussetzen.
1928 wechselte er den Hubraum und startete in der 4,5 Liter-Klasse. Hier wurde er zum wahren Protagonisten und erbrachte hervorragende Leistungen. Dadurch ermutigt entschied er sich gegen den Willen seiner Familie, die Profilaufbahn einzuschlagen. 1928 führte er das Rennen in Le Mans ganze 20 Runden lang, fiel jedoch auf Grund mechanischer Probleme zurück und kam als fünfter ins Ziel. Am Ende der 30er Jahre lösten sich die "Bentley Boys" auf, und Birkin erstand einen Maserati 8C-3000 sowie einen Alfa Romeo. Das Fahrzeug aus Mailand fuhr der Engländer in Sportwagen-Rennen. Der Maserati hingegen kam in Grand Prix-Rennen zum Einsatz: mit ihm gewann er 1934 einen dritten Platz in Tripolis.
Und genau dieses Rennen wurde zum Schlussstein seiner Karriere und seines Lebens. Während eines Boxenstopps berührte er mit seinem Arm versehentlich das Auspuffrohr seines Maserati; zunächst schien die Verletzung nicht ernst, und Birkin hielt es nicht für notwendig, einen Arzt aufzusuchen. Einige Tage nach seiner Rückkehr nach England verschlechterte sich die Situation jedoch, nicht zuletzt auch durch die Malariaerkrankung, mit der er seit dem Krieg leben musste. Die Wunde infizierte sich, und Birkin starb drei Wochen später in einem Londoner Krankenhaus. Man schrieb das Jahr 1933.