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Die Daimler-Motoren-Gesellschaft stellt Caracciola 1923 als Autoverkäufer für die Niederlassung Dresden an. Mit dem aktuellen Mercedes 6/25/40-PS-Rennwagen darf er bei Rennen starten, unter anderem holt er 1923 bei der ADAC-Reichsfahrt den Klassensieg für Tourenwagen. 1924 wird er mehrfach Klassensieger und erringt den Gesamtsieg beim Rennen im Teutoburger Wald. In diesem Jahr lernt er auch seine künftige Frau Charlotte, genannt Charly, kennen.
1925 gewinnt Caracciola auf dem Mercedes 24/100/140 PS acht Rennen. 1926 gewinnt er den GP von Deutschland auf einem Mercedes-Achtzylinder-Rennwagen. In dem Rennen macht er erstmals auf seine überragende Fahrkunst unter widrigen Wetterbedingungen aufmerksam, der Sieg ist eine erste Fingerübung des späteren Regenmeisters. Das Preisgeld sichert Caracciolas wirtschaftliche Situation. Er heiratet Charly und eröffnet im Januar 1927 in Berlin eine Mercedes-Benz Vertretung, fährt aber weiterhin Rennen.
1927 siegt Caracciola mit dem neuen Mercedes-Benz 26/170/225 PS Typ S Rennsport-Tourenwagen bei dessen Premiere auf dem Nürburgring. Elf Gesamt- und Klassensiege holt er außerdem in diesem Jahr. 1928 gewinnt Caracciola fünf Rennen auf dem Nachfolger Mercedes-Benz Typ SS, dann siegt er weiter auf dem neuen Rennsport-Tourenwagen 27/180/250 PS Typ SSK. Mit dem SSK eröffnet er auch 1929 im GP von Monaco die Rennsaison für Mercedes-Benz (Platz 3). Die International Tourist Trophy in Irland gewinnt Caracciola auf Mercedes-Benz SSK bei strömendem Regen mit einem Durchschnitt von 117,2 km/h.
1930 kommt Caracciola als Klassensieger der Mille Miglia ins Ziel. Im nächsten Jahr gewinnt er das Rennen als erster ausländischer Starter auf dem Mercedes-Benz 27/240/300 PS Typ SSKL Rennsportwagen. Nach 16 Stunden Fahrt von Brescia nach Rom und zurück rollt er am 13. April 1931 mit Beifahrer Wilhelm Sebastian als Sieger über die Ziellinie, Durchschnittstempo 101,1 km/h. Caracciola gewinnt 1931 auch den GP von Deutschland auf dem Nürburgring – ein Regenrennen – und wird wieder Europa-Bergmeister für Sportwagen.
Als sich Mercedes-Benz vom Rennsport zurückzieht, wechselt Caracciola zu Alfa Romeo. Auf dem 2,6-Liter-Monoposto gewinnt er 1932 die GP von Deutschland und Monza sowie das Eifelrennen. Er wird Europa-Bergmeister für Rennwagen und internationaler Alpenmeister. Caracciola gründet 1933 zusammen mit Louis Chiron die unabhängige "Scuderia C.C.", verunglückt aber beim Training für den GP von Monaco schwer. Er fällt für das ganze Jahr aus. Im Winter stirbt seine Frau bei einem Lawinenunglück.
Daimler-Benz nimmt Caracciola für die Saison 1934 wieder unter Vertrag. In der neuen 750-Kilogramm-Formel starten die Stuttgarter mit dem Rennwagen W 25, dem ersten Silberpfeil. Beim Grand Prix von Italien am 9. April laboriert Caracciola noch an den Folgen seiner Unfallverletzungen und lässt sich, an erster Position liegend, in der 59. Runde von Luigi Fagioli am Lenkrad ablösen, der den Sieg nach Hause fährt. Beim GP von Spanien am 23. September gelangt Caracciola auf Platz 2. Eine neue Konkurrenz für Mercedes-Benz ist die Auto Union. Beide Rennabteilungen werden in den kommenden Jahren die Meisterschaft dominieren.
1935 gewinnt Caracciola in einem langen Hitzerennen den GP von Tripolis. Weitere Siege folgen beim Eifelrennen (16. Juni) und den Grand Prix von Frankreich (23. Juni), Belgien (14. Juli), der Schweiz (25. August) und Spanien (22. September). Dazu kommen der 2. Platz beim GP von Barcelona (30. Juni) und Platz 3 des Grand Prix von Deutschland (28. Juli). Er wird 1935 Europameister und Deutscher Meister der Rennwagen. Mercedes-Benz gewinnt neun von 14 GP der Saison, davon gehen sechs Siege auf Caracciolas Konto.
1956 übernimmt er für Daimler-Benz den Verkauf von Fahrzeugen an die in Europa stationierten Amerikaner und Engländer. Im Alter von nur 58 Jahren stirbt Rudolf Caracciola am 28. September 1959 in Kassel.