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Im Alter von 19 Jahren fährt Moss 1948 sein erstes Rennen – und legt zugleich den Blitzstart zu einer internationalen Karriere hin. Für die Saison 1955 stößt er zum Mercedes-Benz Team und fährt alle wichtigen Veranstaltungen des Jahres, mit den Typen 300 SL, 300 SLR und W 196 R. Seine Erfolge der Saison auf Mercedes-Benz: Mille Miglia: Platz 1; Grand Prix von England: Platz 1; Grand Prix von Belgien: Platz 2; Grand Prix der Niederlande: Platz 2; Tourist Trophy in Dundrod/Nordirland: Platz 1; Targa Florio: Platz 1.
Die Mille Miglia beendet er mit einer bis heute nicht unterbotenen Rekordzeit zusammen mit seinem Beifahrer Denis Jenkinson: Nach 10 Stunden, 7 Minuten und 48 Sekunden winkt die Flagge in Brescia das silberne Auto mit der rot aufgemalten „722“ – der Startzeit, wie es bei der Mille Miglia üblich ist – als erstes ins Ziel. Das entspricht einer Durchschnittsgeschwindigkeit von 157,65 km/h. 1957 wird die Mille Miglia als reguläre Sportveranstaltung eingestellt.
Die Motorsportkarriere von Stirling Moss dauert bis 1962, als er bei den „100 Meilen von Goodwood“ einen schweren Unfall hat und schwerste Verletzungen erleidet. Rund ein Jahr danach fällt Moss die Entscheidung, mit dem professionellen Motorsport aufzuhören. Doch bis heute ist er eine umjubelte Persönlichkeit, wenn er etwa bei klassischen Motorsportveranstaltungen wie der Mille Miglia Storica in Italien oder dem Goodwood Festival of Speed in England in der Öffentlichkeit auftaucht – oft und gern in historischen Fahrzeugen von Mercedes-Benz, die er einst zum Sieg bewegt hatte.