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Die eigentliche Geburtsstunde der Mille Miglia ist das Jahr 1927. Ein Gruppe begeisterter Automobilisten aus dem Großraum Brescia plant, ein Langstreckenrennen mit Wendepunkt in Rom auszurichten, die Gesamtstrecke soll 1000 Meilen betragen. Bei der ersten Auflage des Rennens starten am 26. März 1927 insgesamt 77 Fahrer – alle­samt aus Italien. Das Auftaktrennen gewinnt Ferdinando Minoia, darauf folgen zwei Siege von Giuseppe Campari und ein Gewinn von Tazio Nuvolari im Jahr 1930. Campari und Nuvolari werden 1931 starke Konkurrenten Caracciolas sein.
Das neue Rennen weckt schnell eine große Aufmerksamkeit im vom rennsportbegeisterten Europa. Und so nimmt auch Mercedes-Benz mit seinen leistungsstarken Kompressor-Wagen vom Jahr 1930 an teil. Rudolf Caracciola belegt vom 12. auf den 13. April 1930 am Steuer eines Mercedes-Benz SSK den 6. Platz in der Gesamtwertung und gewinnt seine Klassenwertung. Die Durchschnittsgeschwindigkeit beträgt 92,8 km/h. Dann folgt 1931 sein epochaler Sieg.
Nach dem Zweiten Weltkrieg – und einer Pause vom Rennsport für Mercedes-Benz seit 1939 – fährt Rudolf Caracciola die Mille Miglia noch ein letztes Mal, diesmal auf Mercedes-Benz 300 SL – er kommt auf Platz 4 ins Ziel. Das Duo Karl Kling / Hans Klenk belegt den zweiten Platz – ein beeindruckender Erfolg gleich beim ersten Renneinsatz des neuen 300 SL Rennsportwagens (W 194). Caracciola ist begeistert vom technischen Fort­schritt, der zwischen dem SSKL des Jahres 1931 und dem 300 SL von 1952 liegt: „Ich bin überglücklich, dass ich trotz zwölf Jahren Unterbrechung ein Tausend-Meilen-Rennen fahre, ohne Müdigkeit zu spüren. Der Wagen fährt sich so leicht. Die Lenkung ist sanft und präzis. In einem so luxuriösen Sportwagen Rennen fahren, das ist eine feine Sache ... Wenn ich an das schlagende, tanzende Lenkrad meines 2000 Kilo schweren Mercedes-Sportwagens denke, mit dem ich das Tausend-Meilen-Rennen 1931 gewann, auf steinigen, staubigen Straßen, du liebe Zeit, ist das ein Unterschied. Da merkt man erst, wie groß die Fortschritte im Automobilbau sind.“
Der große Sieg für die Stuttgarter bei der Mille Miglia in dieser Epoche geht aber nicht auf das Konto von Caracciola, sondern wird drei Jahre später von dem Briten Stirling Moss erzielt: Im Mai 1955 gewinnen Moss und sein Kopilot Denis Jenkinson auf Mercedes-Benz 300 SLR das italienische Marathon-Rennen mit der bis heute gültigen schnellsten Durchschnittsgeschwindigkeit von 157,65 km/h vor ihrem Teamkollegen Juan Manuel Fangio, der rund eine halbe Stunde später als Zweiter ins Ziel kommt, ebenfalls mit einem Mercedes-Benz 300 SLR.
Infolge schwerer Unfälle wird die Mille Miglia als Straßenrennen nach der Saison 1957 aufgegeben. Die heutige Veranstaltung unter gleichem Namen findet seit 1977 als Gleichmäßigkeitsfahrt für historische Fahrzeuge statt. Sie steht nur solchen Wagen offen, deren Typ in der Geschichte des Rennens bis 1957 an den Start gegangen ist. Entsprechend stark ist die Präsenz von Mercedes-Benz mit Rennsport-, Sport- und Tourenwagen aus verschiedenen Epochen. Aber auch der Typ 180 D ist schon bei der „Mille Miglia Storica“ an den Start gegangen, schließlich gehört der Diesel-Pkw im Jahr 1955 zu den erfolgreichen Teilnehmern des harten Straßenrennens und holt die Klassenwertung der Diesel-Klasse.