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In den späten 1950er- und frühen 1960er-Jahren sind es vor allem der Sportwagen 300 SL sowie die Sechszylinder-Limousinen 220 SE und 300 SE, die auf den Straßen und Schotterpisten der Welt von sich reden machen: Geprägt werden diese Jahre unter anderem von dem Team Walter Schock/Rolf Moll. Dem Duo, das für den Motorsportclub Stuttgart startet, bietet Mercedes-Benz eine umfangreiche Unter­stützung durch Fahrzeuge und Service an. Im Mercedes-Benz 220 „Ponton“ startet Walter Schock am 15. Januar 1956 bei der Rallye Monte Carlo und kommt am 23. Januar mit nur 1,1 Sekunden Rückstand auf den Sieger ins Ziel.
Einen Monat später starten die Stuttgarter auf dem 300 SL „Flügeltürer“ in Italien zur Rallye del Sestrière. Am 28. Februar kommt das Team als Sieger ins Ziel. Weitere Triumphe folgen mit dem Gewinn der Rallye Akropolis (26. bis 29. April 1956) und Klassensiegen bei der Rallye Wiesbaden (21. bis 24. Juni 1956) und der Rallye Adriatique (26. bis 30. September). Schock gewinnt außerdem seine Klasse beim Eifelrennen und kommt auf Platz 2 beim Rahmenrennen zum Großen Preis auf dem Nürburgring. So wird er 1956 Europa-Tourenwagenmeister und Deutscher Meister in der GT-Klasse über 2000 Kubikzentimeter.

Aber auch der Sportdirektor selbst greift ab und an noch zum Steuer und wird so zu einer Art Mercedes-Benz Werkspilot auf Zeit: Ein ungewöhnlicher Sieg gelingt Karl Kling zusammen mit Rainer Günzler 1959 bei der 14.000 Kilometer langen Rallye Mediterranée–Le Cap vom Mittelmeer bis Südafrika: Die Stuttgarter starten zu dieser Rallye auf einem Mercedes-Benz 190 D, und der Diesel trägt das deutsche Team zuverlässig zum Sieg. 1961 pilotiert Kling wieder eine Limousine durch Afrika. Diesmal hat er einen Mercedes-Benz 220 SE „Heckflosse“ gewählt, mit dem er siegreich die Rallye Algier–Lagos–Algier bestreitet, auf dem Beifahrersitz wieder Rainer Günzler. Außerdem ist Kling als Rennleiter präsent, wenn Teams auf Mercedes-Benz als Werksmannschaft bei ausgewählten großen Rennen starten.
Auch 1960 verbuchen Schock und Moll mit ihrem 220 SE die Rallye-Europameister­schaft für sich. Schon bei der legendären Rallye Monte Carlo gehen sie als Erste durchs Ziel. Der erste deutsche Gesamtsieg in diesem Wettbewerb ist zugleich ein Dreifacherfolg für Mercedes-Benz. Denn die Plätze 2 und 3 belegen die Fahrerteams Eugen Böhringer/Hermann Socher und Eberhard Mahle/Roland Ott. Die Sportpresse fordert nach diesem Triumph 1960, Mercedes-Benz solle wieder mit dem kontinuier­lichen Einsatz von Werksfahrzeugen auf die Rennstrecken der Welt zurückkehren. Doch Sportchef Kling macht deutlich: „Dieser Erfolg wird uns ermutigen, weiter erhebliche Anstrengungen in Rallyes zu machen. Doch Mercedes hat nicht die Absicht, wieder zum Rennsport zurückzukehren.“
In den 1960er-Jahren nehmen mehrmals Mercedes-Benz Mannschaften am Straßen­rennen „Gran Premio Argentina“ teil. Am 26. Oktober 1961 startet Walter Schock zu dieser ganz besonderen Rallye, zu der 207 Fahrer antreten. Böhringer, der seit 1957 Mercedes-Benz Wagen bei Rallyes pilotiert, gewinnt 1962 die Rallye-Europameisterschaft auf Mercedes-Benz 220 SE. Ein Höhepunkt des Jahres ist sein Sieg bei der legendären Straßen-Wettfahrt Lüttich–Sofia–Lüttich auf Mercedes-Benz 220 SE. Diesen Marathon quer durch Europa, jetzt nicht mehr nach Rom, sondern nach Bulgarien, entscheidet der Stuttgarter auch 1963 für sich, diesmal auf dem Mercedes-Benz 230 SL „Pagode“. Erfolgreich ist Mercedes-Benz auch in Nordamerika: Speziell für die amerikanische Sportwagen-Meisterschaft entsteht 1957 der Mercedes-Benz 300 SLS. Er basiert auf dem Serien-Sportwagen 300 SL Roadster, ist jedoch dank des auf 900 Kilogramm reduzierten Gewichts und der von 215 PS (158 kW) auf 235 PS (173 kW) angehobe­nen Motorleistung zu einem erneut sehr konkurrenzfähigen Fahrzeug geworden.
Der Werkseinsatz der starken Achtzylinder-Limousine vom Typ 300 SEL 6.3 bleibt auf ein Rennen begrenzt, nämlich den Sieg beim Sechsstunden-Tourenwagenrennen in Macao 1969.