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Der W 165 wurde von Mercedes-Benz in nur sechs Monaten entwickelt, um dem 1939 kurzfristig geänderten Reglement für einige italienische Grands Prix, darunter der prestigeträchtige GP Tripolis in Libyen, Rechnung zu tragen. Diese Regeln sahen ein Hubraum-Limit von nur 1,5 Liter (statt drei Liter) vor.
Die Techniker um Max Sailer entschieden sich bei ihrem W 165-Triebwerk M 165 für einen V 8. Es handelt sich dabei um einen kurzhubigen 90o-Motor, dessen rechte Zylinderreihe um 18 mm nach vorn versetzt angeordnet ist. Die Rahmen- und Radaufhängungs-Konstruktion orientiert sich am Dreiliter-W 154: Ovalrohre mit Traversen aus Chrom-Nickel-Molybdänstahl, DeDion-Hinterachse mit Torsionsstabfederung, Dreieckslenker mit Schraubenfedern vorn. Auch äusserlich ähnelt der "kleine Mercedes" seinem grossen Bruder W 154. Allerdings sitzt der Fahrer im W 165 aus Platzgründen leicht nach rechts versetzt. In Tripolis wurden zwei W 165 eingesetzt. Hermann Lang siegte mit knapp 198 km/h Durchschnittsgeschwindigkeit, Rudolf Caracciola kam als Zweiter ins Ziel.